Senin, 03 November 2014

Senyawa Turunan Alkana

1.    ALKOHOL
Alkohol adalah kelompok senyawa yang mengandung satu atau lebih gugus fungsi hidroksil (-OH) pada suatu senyawa alkana. Alkohol dapat dikenali dengan rumus umumnya R-OH. Alkohol merupakan salah satu zat yang penting dalam kimia organik karena dapat diubah dari dan ke banyak tipe senyawa lainnya. Reaksi dengan alkohol akan menghasilkan 2 macam senyawa. Reaksi bisa menghasilkan senyawa yang mengandung ikatan R-O atau dapat juga menghasilkan senyawa mengandung ikatan O-H.
Salah satu senyawa alkohol, etanol (etil alkohol, atau alkohol sehari-hari), adalah salah satu senyawa yang dapat ditemukan pada minuman beralkohol. Rumus kimianya CH3CH2OH.
Penamaan alkohol mengikuti aturan IUPAC:
1.   temukan rantai karbon terpanjang yang paling tidak mengikat satu gugus -OH, ini adalah rantai utamanya
1.  jika ada lebih satu gugus -OH, maka cari rantai terpanjang yang paling banyak mengandung  gugus -OH-nya
2.  namai apakah itu termasuk alkohol, alkana diol, triol, dsb.
2.   beri nomor pada gugus -OH, usahakan agar gugus -OH mendapatkan nomor terkecil
3.   prioritaskan gugus alkohol diatas gugus fungsi lainnya (karena gugus alkohol/hidroksi adalah gugus yang mendapat prioritas tertinggi dalam penamaan)

Contoh alkohol
Nama IUPAC
Nama umum
CH3CH2OH
Etanol
Etil alkohol
CH3CH2CH2-OH
1-Propanol
Propil alkohol
(CH3)2CH-OH
2-Propanol
Isopropil alkohol (Catatan: bukan isopropanol)
2-Etil-1-butanol
2-Etilbutanol
3-Metil-3-pentanol
2,2-Dimetilsiklopropanol
Gugus -OH lebih dari 1
1,2-Etanadiol
Etilen glikol
1,1-Etanadiol
Asetaldehid hidrat
1,4-Sikloheksanadiol
(juga dikenal sebagai lemak tubuh)
1,2,3-Propanatriol
Gliserol
-OH dapat dinamai sebagai substituen gugus hidroksil (hidroksialkana)
1,2-Di(hidroksimetil)sikloheksana
2-(hidroksimetil)-1,3-propanadiol

Sintesis/pembuatan alkohol

Ada 2 reaksi yang dapat dipakai untuk membuat/mensintesis alkohol dari gugus karbonil: reaksi adisi Grignard dan reaksi reduksi. Kita akan lihat satu per satu.

Reaksi adisi Grignard

Reagen grignard dibuat dengan cara mencampurkan logam magnesium dengan alkil halida (atau haloalkana). Atom magnesium akan menempati posisi di antara gugus alkil dan atom halogen (X) dengan rumus umum:
R-X + Mg R-Mg-X
Langkah 1: CH3-Mg-Cl + HCHO  CH3-CH2-OMgCl
Langkah 2: CH3-CH2-OMgCl + H2 CH3-CH2-OH + MgCl(OH)

Mereaksikan Alkil Halida (Haloalkana) dengan Basa
Reaksi antara alkil halida dengan basa akan menghasilkan alkohol dan garam.  
RX + KOH ROH + KX

Cara ini digunakan secara khusus untuk membuat amil alkohol dalam skala besar, yaitu dengan mereaksikan kloropentana dan KOH. Dari hasil eksperimen dapat disimpulkan bahwa alkil iodida lebih cepat reaksinya daripada alkil bromida maupun alkil klorida. Selain itu halida primer menghasilkan hasil alkohol yang lebih banyak dibandingkan dengan alkil halida sekunder maupun tersier.
Mereduksi Aldehida dan Keton
Reaksi aldehida oleh hidrogen menghasilkan alkohol primer.
RCHO + H2  ROH
Sedangkan reaksi keton oleh hidrogen menghasilkan alkohol sekunder. 
ROR + H2  ROH
Alkohol tersier tidak dapat dihasilkan melalui reaksi reduksi.
Hidrolisis Alkil Hidrogensulfat
Pembuatan alkohol dengan cara hidrolisis alkil hidrogen sulfat banyak digunakan untuk membuat etanol perdagangan. Senyawa etil hidrogensulfat yang diperlukan dibuat dari reaksi adisi H2SO4 pada etena. Contoh:
CH3-CH2-SO3H + H2O CH3CH2OH + H2SO4

Hidrasi Alkena
Alkena jika dikenai reaksi hidrasi dengan adanya asam encer akan menghasilkan alkohol. Sebagai contoh, hidrasi etilena akan menghasilkan etil alkohol (etanol). Reaksinya adalah:
CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH
Hidrolisis Ester
Rumus ester suatu asam organik adalah RCOOR'. Bila ester tersebut dihidrolisis dapat menghasilkan alkohol dan asam karboksilat menurut persamaan reaksi:
RCOOR' + H2O RCOOH + R'OH
Cara hidrolisis ini ditempuh saat tidak ada cara lain untuk membuat suatu alkohol yang diperlukan.

Contohnya etanol yang sering disebut alkohol

2.    ETER
        Eter merupakan senyawa organik yang memiliki gugus eter (-o-) merupakan senyawa isomer fungsional dengan alkohol. Eter sering digunakan pada dunia medis sebagai obat penenang serta sebagai pelarut organik. Eter digunakan sebagai pelarut karena titik didihnya yang rendah mengakibatkan mudahnya dilakukan pemisahan.
Eter adalah nama segolongan senyawa organik yang mengandung unsur-unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R'. Bila rumus umum ini dikaitkan dengan rumus air (HOH), maka eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari senyawa air.

       Eter dapat digilongkan menjadi dua jenis, yaitu eter simetris dan eter asimetris. Kalau dalam rumus umum eter R = R', maka eter tersebut dinamakan eter sederhana atau eter simetrik. Tetapi bila R ≠ R', dinamakan eter campuran atau eter asimetrik. Di samping yang mempunyai gugus alkil (R) terdapat pula eter yang mengandung gugus aril (Ar) yang rumus umumnya dinyatakan dengan Ar-O-Ar' atau Ar-O-'R.

         Di antara eter dan 
alkohol terdapat isomeri gugus fungsi dalam arti keduanya mempunyai rumus molekul yang sama tetapi gugus fungsinya berbeda. Contoh untuk isomeri fungsi di antara eter dan alkohol ini adalah CH3-O-CH3 dan CH3CH2OH. Perbedaan gugus fungsi tersebut mengakibatkan adanya perbedaan sifat-sifat fisika dan kimia pada eter dan alkohol.


Struktur Eter
Eter mempunyai rantai C-O-C  yang mempunyai sudut ikatan sebesar 104,5º dan jarak antara atom C dengan O adalah sekitar 140 pm. Halangan rotasi untuk ikatan C-O sangat kecil. Ikatan oksigen dalam eter, alkohol dan air sangatlah mirip. Pada teori ikatan valensi, hibridisasi oksigen adalah sp3.

Oksigen lebih elektronegatif daripada karbon, dengan demikian hidrogen alfa eter bersifat lebih asam daripada hidrokarbon sederhana, tetapi jauh kurang asam dibandingkan dengan hidrogen alfa golongan karbonil (seperti aldehida dan keton).


Manfaat Eter
Penggunaan senyawa eter dalam kehidupan sehari-hari adalah:
  1. Di bidang medis, banyak sekali eter yang digunakan untuk anestesi (bius).
  1. Bi bidang otomotif, eter digunakan untuk menghidupkan mesin yang tak mau menyala. Bahkan eter juga digunakan sebagai tambahan bahan bakar sehingga laju mesin lebih kencang.
  2. Di laboratorium, eter merupakan pelarut yang banyak digunakan.


Penamaan (IUPAC)
  1. pilih rantai induk terpanjang( harus terdapat gugus eter) sebagai rantai induk.
  2. letak alkil/substituen di beri nomor dan jika lebih dari satu diberi awalan di,tri, tetra,dst.





3.    ALKANON(KETON)
Keton merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil (C=O). keton memiliki jumlah Carbon paling sedikit berjumlah tiga karbon.
Penamaan (IUPAC)

  1. pilih rantai induk terpanjang( harus terdapat gugus fungsi) sebagai rantai induk.contoh lima atom carbon pentanon
  2. letak gugus fungsi diberi nomor
  3. letak alkil/substituen di beri nomor dan jika lebih dari satu diberi awalan di,tri, tetra,dst.
Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan karbon α. Atom hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen α. Dengan katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen α dari keton lebih asam dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat dalam tubuh manusia.

1. Struktur

Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus 
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –CO- sebesar 120 derajat dan panjang ikatan rangkap.

2. Tatanama Keton

a. IUPAC

§  Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.
§  Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil.
§  Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.
§   Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.
§  Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
§  Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

b. Trivial (Nama Umum)

§  Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).
§  Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.
§  Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.
4. Pembuatan dan kegunaan
Pembuatan Keton
a. Oksidasi alkohol sekunder
Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan keton dan air.
b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas
Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas hidrogen.
c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat
Keton dapat diperoleh dri pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.

Kegunaan Keton

a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.
b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.
c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.
d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan getah.





Propanon

4.    ALKANAL (ALDEHID)
Merupakan senyawa organik isomer fungsional dari keton. Aldehid merupakan senyawa dengan gugus aldehid (-CH=O).gugus aldehid selalu berada pada ujung dari rantai utama.
Penamaan (IUPAC)
1. pilih rantai induk terpanjang( harus terdapat gugus fungsi) sebagai rantai induk.contoh lima atom carbon pentanal
2. letak gugus fungsi diberi nomor
3. letak alkil/substituen di beri nomor dan jika lebih dari satu diberi awalan di,tri, tetra,dst.


SINTESIS
Ada beberapa metode untuk membuat aldehida namun yang paling umum adalah hidroformilasi. Sebagai contoh adalah butiraldehida yang dihasilkan dengan hidroformilasi propena:
H2 + CO + CH3CH=CH2  CH3CH2CH2CHO
Reaksi oksidatif
Aldehida pada umumnya didapatkan dari oksidasi alkohol. Dalam industri, formaldehida diproduksi dalam skala besar dengan mengoksidasi metanol.Oksigen adalah reagen yang digunakan karena murah. Di laboratorium, terkadang digunakan agen pengoksidasi khusus seperti kromium(VI). Oksidasi dilakukan dengan cara memanaskan alkohol dengan larutan kalium dikromatDikromat yang berlebih akan mengoksidasi aldehida menjadi asam karboksilat, maka dari itu aldehida yang terbentuk segera didistilasi.
[O] + CH3(CH2)9OH CH3(CH2)8CHO + H2O
Oksidasi alkohol primer membentuk aldehida dapat menggunakan beberapa metode atau reagen seperti asam IBXDess-Martin periodinaneOksidasi SwernTEMPO, atauOksidasi Oppenauer.
Reaksi oksidasi lain yang banyak digunakan industri adalah proses Wacker, dimana etilena dioksidasi menjadi asetaldehida dengan bantuan katalis tembaga dan palladium (asetaldehid juga diproduksi dalam skala besar dengan hidrasi asetilena.
Metode khusus

Nama reaksi
Substrat
Keterangan
Reduksi ester dengan diisobutilaluminium hydride (DIBAL-H) atau natrium aluminium hidrida
atau menggunakan litium tri-t-butoksialuminium hidrida (LiAlH(OtBu)3).
nukleofilik arena
reagents timah(II) klorida dan asam hidroklorat.
hidrolisis oksazin






5.    ASAM ETANOAT (ASAM KARBOKSILAT)
     Merupakan senyawa organik dengan gugus karboksilat(-COOH). Asam karboksilat merupakan turunan alkana.


    Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.
1. Struktur
Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :
R           : Alkil
Ar         : Aril
-COOH  : Gugus karboksil

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).
Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COOH- sebesar 120 derjat dan panjang ikatan C=O sebesar 0,121 nm.
 2. Tatanama Asam karboksilat
a. IUPAC
§  Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.
§  Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil).
§  Tentukan substituen yang terikat rantai utama.
§  Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.
§  Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.
§  Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
§  Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.
Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-metil-3-neopentilheksanoat
b. Trivial (Nama Umum)
§  Tak bercabang
Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :
§  Bercabang
a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karboksil).

b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

c) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.
d) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil dengan huruf
α, β, γ.
 3. Sifat fisika dan kimia
Sifat Fisik Asam karboksilat
§  Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.
§  Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.
§  Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.
§  Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.
Sifat KimiaAsam karboksilat
§  Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
§  Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.
§  Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
§  Esterifikasi
Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.
§  Reaksi dengan amonia
Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.
§  Dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.
§  Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

4. Pembuatan Asam karboksilat
§  Oksidasi alkohol primer
Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.
§  Karbonasi pereaksi Grignard
Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.
§  Oksidasi alkil benzena
Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.
§  Hidrolisis senyawa nitril
Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.
5. Kegunaan Asam karboksilat
§  Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).
§  Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.


Rantai lurus, asam karboksilat tersaturasi
Atom Karbon
Nama Derivat
Nama IUPAC
Rumus Molekul
Terdapat pada
1
ASAM METANOAT
HCOOH
GIGITAN SERANGGA
2
ASAM ETANOAT
CH3COOH
3
ASAM PROPANOAT
CH3CH2COOH
PENGAWET PADA GANDUM
4
ASAM BUTANOAT
CH3(CH2)2COOH
MENTEGA BASI
5
ASAM PENTANOAT
CH3(CH2)3COOH
6
ASAM KAPROAT
CH3(CH2)4COOH
LEMAK KAMBING
7
ASAM ENANTOAT
CH3(CH2)5COOH

8
ASAM OKTANOAT
CH3(CH2)6COOH
KELAPA DAN AIR SUSU IBU
9
ASAM PELARGONOAT
CH3(CH2)7COOH
10
ASAM KAPRAT
CH3(CH2)8COOH

11
ASAM DODEKANOAT
CH3(CH2)10COOH
MINYAK KELAPA DAN SABUN CUCI TANGAN.
12
ASAM TETRADEKANOAT
CH3(CH2)12COOH
PALA
13
ASAM HEKSADEKANOAT
CH3(CH2)14COOH
MINYAK PALEM
14
ASAM OKTADEKANOAT
CH3(CH2)16COOH
COKLAT, WAX, SABUN, DAN MINYAK
15
ICOSANOIC ACID
CH3(CH2)18COOH
PEANUT OIL

[HTTP://ID.WIKIPEDIA.ORG/WIKI/ASAM_ALKANOAT]
6.    ALKIL ALKANOAT (ESTER)
Senyawa organik yang memiliki rumus (R-COO-R'). Ester merupakan senyawa yang diturunkan dari asam karboksilat dengan mengganti hidrogen pada gugus hidroksilnya dengan gugus hidrokarbon. Oleh karena itu, secara umum struktur dari ester dapat dituliskan seperti berikut.
Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada guguskarboksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R'). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat menjadi ion H+.

Senyawa-senyawa ester

Banyak ester memiliki bau seperti bau buah-buahan, sehingga banyak senyawanya dijadikan perasa dan aroma buatan.
Nama ester
Bau atau terdapat di
penghilang cat kuku, cat pada mainan, lem
fruity
fruity, ylang ylang, feijoa
Metil butirat (metil butanoat)
Methyl pentanoat (metil valerat)
root beer, wintergreen, Germolene dan Ralgex ointments
Amil asetat (pentil asetat)
Pentil butirat (amil butirat)
Pentil heksanoat (amil kaproat)
Pentil pentanoat (amil valerat)


Ester disebut juga alkil alkanoat. Bagaimana penamaan ester? Penamaan ester menurut IUPAC dilakukan dengan menyebut- kan terlebih dahulu alkil yang melekat pada gugus karbonil
kemudian nama karboksilatnya. Adapun tata nama trivial ester disesuaikan dengan tata nama trivial karboksilat.

Sumber : http://chemistry-art.blogspot.com/ (Diakses pada tanggal 3 November 2014 pukul 23:49 WIB)